4 просмотров
Рейтинг статьи
1 звезда2 звезды3 звезды4 звезды5 звезд
Загрузка...

Урок 18

Урок 18. Химические свойства спиртов

Одноатомные спирты не обладают ни щелочными, ни кислотными свойствами. Водные растворы спиртов на индикаторы не действуют.
Рассмотрим химические свойства спиртов на примере этанола. В молекуле этилового спирта
СН3–СН2–ОН имеется четыре типа химических связей, различающихся полярностью: 1) Н–О;
2) С–О; 3) С–Н; 4) С–С. В результате химических превращений разрываются наиболее полярные связи Н–О, С–О и С–Н. Неполярная связь С–С в реакциях спиртов не разрывается.
1. Разрыв связи Н–О в реакции с натрием:

2. Одновременный разрыв связей Н–О и С–Н, находящихся при спиртовом атоме углерода, под действием окислителя (CuO) с отщеплением молекулы Н2О и образованием альдегида (СН3СНО):

3. Разрыв связи под действием нуклеофильных реагентов (ионов В – или молекул с неравномерным распределением заряда в молекуле ) в кислой среде.
а) Действие кислот НСl или НВr с образованием галогеналканов:

б) Действие кислородсодержащих кислот – неорганических и органических – с образованием сложных эфиров (подробнее см. урок 29):

Модель нуклеофильного и электрофильного процессов

4. Внутримолекулярное отщепление Н и ОН от соседних атомов С в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании с образованием алкена:

5. Межмолекулярное отщепление Н и ОН от двух разных молекул спирта при умеренном нагревании в присутствии дегидратирующих агентов. Продукт реакции – простой эфир:

6. Спирты горят на воздухе с расщеплением всех связей и образованием углекислого газа и воды:

С2Н5ОН + 3О2 2СО2 + 3Н2О.

Задача. Составьте уравнения реакций пропанола-1 СН3СН2СН2ОН со следующими реагентами: а) Na; б) CuO; в) HCl в присутствии H2SO4 (конц.) при нагревании; г) H2SO4 (конц.) при 160 °С (продукт – алкен); д) H2SO4 (конц.) при 140 °С (продукт – простой эфир).

Решение

УПРАЖНЕНИЯ

1. Составьте уравнения реакций пропанола-2 СН3СН(ОН)СН3 со следующими реагентами:
а) Na; б) CuO; в) HCl в присутствии H2SO4 (конц.) при нагревании; г) H2SO4 (конц.) при 160 °С (продукт – алкен); д) H2SO4 (конц.) при 140 °С (продукт – простой эфир).

2. Алюминий реагирует со спиртами подобно натрию. При этом происходит замещение гидроксильного водорода на металл и выделение свободного водорода Н2. Реакция протекает при нагревании около температуры кипения спирта. Составьте уравнения реакций металлического алюминия со спиртами: а) метанолом; б) этанолом.

3. Почему температуры кипения спиртов выше, чем у соответствующих по молекулярной массе углеводородов2Н5ОН, Мr = 46, tкип = 78 °С; С3Н8, Мr = 44, tкип = –42 °С)?

4. Напишите схему реакций, с помощью которых пропанол-1 можно превратить в пропанол-2.

Как получить спирт из опилок?

Основные технологии для преобразования опилок в глюкозу можно поделить на два типа:

  • промышленные, требующие сложного оборудования и дорогих ингредиентов;
  • домашние, не требующие какого-то сложного оборудования.

Вне зависимости от способа гидролиза, опилки необходимо максимально измельчить. Для этого применяют различные дробилки.

Чем меньше размер опилок, тем более эффективным будет разложение древесины на сахар и другие компоненты.

Найти более подробную информацию об оборудовании для измельчения опилок вы сможете здесь: Оборудование для переработки древесных отходов. Никакой другой подготовки опилки не требуют.

Промышленный способ

Опилки засыпают в вертикальный бункер, затем заливают раствором серной кислоты (40 %) в соотношении 1:1 по массе и, закрыв герметично, нагревают до температуры 200–250 градусов.

В таком состоянии опилки держат 60–80 минут, постоянно перемешивая.

За это время проходит процесс гидролиза и целлюлоза, впитывая воду, распадается на глюкозу и другие составляющие.

Полученное в результате этой операции вещество процеживают, получая смесь раствора глюкозы с серной кислотой.

Очищенную жидкость сливают в отдельную емкость и смешивают с раствором мела, который нейтрализует кислоту.

Затем все отфильтровывают и получают:

  • ядовитые отходы;
  • раствор глюкозы.

Недостаток этого метода в:

  • высоких требованиях к материалу, из которого изготовлено оборудование;
  • больших расходах на регенерацию кислоты,

поэтому широкого распространения он не получил.

Существует и менее затратный метод, в котором используют раствор серной кислоты крепостью 0,5–1 %.

Однако для эффективного гидролиза необходимы:

  • высокое давления (10–15 атмосфер);
  • нагрев до 160–190 градусов.

Время протекания процесса 70–90 минут.

Оборудование для такого процесса можно изготовить из менее дорогих материалов, ведь столь разбавленный раствор кислоты менее агрессивен, чем тот, который применяют в описанном выше методе.

А давление в 15 атмосфер не является опасным даже для обычного химического оборудования, ведь многие процессы также проходят при высоком давлении.

Читать еще:  Стандартные требования к разводке электрики в квартире (схема)

Для обоих методов применяют стальные, герметично закрывающиеся емкости объемом до 70 м³, выложенные изнутри кислотоупорным кирпичом или плиткой.

Такая футеровка защищает металл от контакта с кислотой.

Нагревают содержимое емкостей, подавая в них раскаленный пар.

Сверху устанавливают спускной клапан, который настраивают на необходимое давление. Поэтому излишки пара выходят в атмосферу. Остальной пар создает необходимое давление.

В обоих методах задействован один и тот же химический процесс. Под воздействием серной кислоты целлюлоза (C6H10O5)n впитывает воду H2O и превращается в глюкозу nC6H12O6, то есть смесь различных сахаров.

После очистки эту глюкозу используют не только для получения биотоплива, но и для производства:

  • питьевого и технического спирта;
  • сахара;
  • метанола.

Оба метода позволяют перерабатывать древесину любых пород, поэтому являются универсальными.

В качестве побочного продукта переработки опилок в спирт получают лигнин – вещество, склеивающее:

  • пеллеты;
  • брикеты.

Поэтому лигнин можно продавать предприятиям и предпринимателям, которые занимаются производством пеллет и брикетов из отходов древесины.

Еще один побочный продукт гидролиза – фурфурол. Это маслянистая жидкость, эффективный антисептик для обработки древесины.

Фурфурол также применяют для:

  • очистки нефти;
  • очистки растительного масла;
  • производства пластмасс;
  • создания противогрибковых лекарств.

В процессе обработки опилок кислотой выделяются ядовитые газы, поэтому:

  • все оборудование необходимо монтировать в проветриваемом цеху;
  • работники должны надевать защитные очки и респираторы.

Выход глюкозы по массе составляет 40–60 % от веса опилок, но с учетом большого количества воды и примесей вес продукта в несколько раз больше исходного веса сырья.

Лишняя вода будет удалена в процессе перегонки.

Кроме лигнина побочными продуктами обоих процессов являются:

  • алебастр;
  • скипидар,

которые можно продать, получив какую-то прибыль.

Очистка раствора глюкозы

Очистку проводят в несколько этапов:

  1. Механическая очистка с помощью сепаратора удаляет из раствора лигнин.
  2. Обработка меловым молоком нейтрализует кислоту.
  3. Отстаивание разделяет продукт на жидкий раствор глюкозы и карбонаты, которые затем используют для получения алебастра.

Вот здесь описан технологический цикл переработки древесины на гидролизном заводе в городе Тавда (Свердловская Область).

Домашний способ

Этот способ проще, но занимает в среднем 2 года. Опилки насыпают большой кучей и обильно поливают водой, после чего:

  • накрывают чем-нибудь;
  • оставляют преть.

Температура внутри кучи поднимается и начинается процесс гидролиза, в результате которого целлюлоза превращается в глюкозу, которую можно использовать для брожения.

Минус этого метода в том, что при низкой температуре активность процесса гидролиза снижается, а при отрицательной полностью прекращается.

Поэтому такой метод эффективен лишь в теплых регионах.

Кроме того, велика вероятность перерождения процесса гидролиза в гниение, из-за чего получится не глюкоза, а ил, а вся целлюлоза превратится в:

  • углекислый газ;
  • небольшое количество метана.

Иногда в домах строят установки, подобные промышленным. Их изготавливают из нержавеющей стали, которая без последствий выдерживает воздействие слабого раствора серной кислоты.

Нагревают содержимое таких аппаратов с помощью:

  • открытого огня (костер);
  • змеевика из нержавеющей стали с циркулирующим по нему раскаленным воздухом или паром.

Закачивая в емкость пар или воздух и отслеживая показания манометра, регулируют давление в емкости. Процесс гидролиза начинается при давлении в 5 атмосфер, но наиболее эффективно протекает при давлении 7–10 атмосфер.

Затем так же, как и при промышленном производстве:

  • очищают раствор от лигнина;
  • обрабатывают с помощью раствора мела.

После этого раствор глюкозы отстаивают и сбраживают с добавлением дрожжей.

Брожение и перегонка

Для брожения в раствор глюкозы добавляют обычные дрожжи, которые активизируют процесс брожения.

Эту технологию используют как на предприятиях, так и при получении спирта из опилок в домашних условиях.

Время брожения 5–15 дней, в зависимости от:

  • температуры воздуха;
  • породы древесины.

Процесс брожения контролируют по количеству образования пузырьков углекислого газа.

Во время брожения происходит такой химический процесс – глюкоза nC6H12O6 распадается на:

  • углекислый газ (2CO2);
  • спирт (2C2H5OH).

После окончания брожения материал подвергают перегонке – нагреву до температуры 70–80 градусов и охлаждению отходящего пара.

При такой температуре из раствора испаряются:

  • спирты;
  • эфиры,

а вода и водорастворимые примеси остаются.

  • охлаждения пара;
  • конденсации спирта

используют змеевик, погруженный в холодную воду или охлаждаемый холодным воздухом.

Для увеличения крепости готового продукта его перегоняют еще 2–4 раза, постепенно снижая температуру до значения 50–55 градусов.

Крепость полученного продукта определяют с помощью спиртометра, который оценивает удельную плотность вещества.

В качестве биотоплива можно использовать продукт перегонки с крепостью не менее 80 %. В менее крепком продукте слишком много воды, поэтому техника будет работать на нем неэффективно.

Хотя спирт, полученный из опилок, очень похож на самогон, его нельзя использовать для питья из-за большого содержания метанола, который является сильным ядом. Кроме того, большое количество сивушных масел портит вкус готового продукта.

Чтобы очистить от метанола, необходимо:

  • первую перегонку проводить при температуре 60 градусов;
  • слить первые 10 % полученного продукта.
Читать еще:  Оригинальная идея для хранения полотенец

После перегонки остаются:

  • тяжелые фракции скипидара;
  • дрожжевая масса, которую можно использовать как для сбраживания следующей партии глюкозы, так и для получения кормовых дрожжей.

Они более питательны и полезны, чем зерно любых злаковых культур, поэтому их охотно покупают фермерские хозяйства, разводящие крупный и мелкий скот.

Ответы на упражнения к теме 2

1. Реакции пропанола-2:

2.

3. В спиртах существует межмолекулярная водородная связь между атомами кислорода, несущими частичный отрицательный заряд – , и атомами водорода с зарядом + :

Водородная связь в спиртах обусловливает их высокие температуры кипения. В углеводородах нет водородной связи.

4. Схема превращения пропанола-1 в пропанол-2:

Выводы

Производство спирта из опилок – сложный процесс, который включает в себя массу операций.

Если есть дешевые или бесплатные опилки, то, заливая биотопливо в бак своего автомобиля, вы серьезно сэкономите, ведь его производство обходится заметно дешевле бензина.

Теперь вы знаете, как получить спирт из опилок, применяемый в качестве биотоплива и как это можно сделать в домашних условиях.

Кроме того, вы узнали о побочных продуктах, которые возникают в процессе переработки опилок в биотопливо. Эти продукты также можно продать, получив пусть и небольшую, но все же выгоду.

Благодаря этому бизнес по производству биотоплива из опилок становится весьма выгодным, особенно если использовать топливо для собственного транспорта и не платить акцизный сбор на продажу спирта.

Ответы на упражнения к теме 2

1. Реакции пропанола-2:

2.

3. В спиртах существует межмолекулярная водородная связь между атомами кислорода, несущими частичный отрицательный заряд – , и атомами водорода с зарядом + :

Водородная связь в спиртах обусловливает их высокие температуры кипения. В углеводородах нет водородной связи.

4. Схема превращения пропанола-1 в пропанол-2:

Как получить спирт из опилок?

Основные технологии для преобразования опилок в глюкозу можно поделить на два типа:

  • промышленные, требующие сложного оборудования и дорогих ингредиентов;
  • домашние, не требующие какого-то сложного оборудования.

Вне зависимости от способа гидролиза, опилки необходимо максимально измельчить. Для этого применяют различные дробилки.

Чем меньше размер опилок, тем более эффективным будет разложение древесины на сахар и другие компоненты.

Найти более подробную информацию об оборудовании для измельчения опилок вы сможете здесь: Оборудование для переработки древесных отходов. Никакой другой подготовки опилки не требуют.

Промышленный способ

Опилки засыпают в вертикальный бункер, затем заливают раствором серной кислоты (40 %) в соотношении 1:1 по массе и, закрыв герметично, нагревают до температуры 200–250 градусов.

В таком состоянии опилки держат 60–80 минут, постоянно перемешивая.

За это время проходит процесс гидролиза и целлюлоза, впитывая воду, распадается на глюкозу и другие составляющие.

Полученное в результате этой операции вещество процеживают, получая смесь раствора глюкозы с серной кислотой.

Очищенную жидкость сливают в отдельную емкость и смешивают с раствором мела, который нейтрализует кислоту.

Затем все отфильтровывают и получают:

  • ядовитые отходы;
  • раствор глюкозы.

Недостаток этого метода в:

  • высоких требованиях к материалу, из которого изготовлено оборудование;
  • больших расходах на регенерацию кислоты,

поэтому широкого распространения он не получил.

Существует и менее затратный метод, в котором используют раствор серной кислоты крепостью 0,5–1 %.

Однако для эффективного гидролиза необходимы:

  • высокое давления (10–15 атмосфер);
  • нагрев до 160–190 градусов.

Время протекания процесса 70–90 минут.

Оборудование для такого процесса можно изготовить из менее дорогих материалов, ведь столь разбавленный раствор кислоты менее агрессивен, чем тот, который применяют в описанном выше методе.

А давление в 15 атмосфер не является опасным даже для обычного химического оборудования, ведь многие процессы также проходят при высоком давлении.

Для обоих методов применяют стальные, герметично закрывающиеся емкости объемом до 70 м³, выложенные изнутри кислотоупорным кирпичом или плиткой.

Такая футеровка защищает металл от контакта с кислотой.

Нагревают содержимое емкостей, подавая в них раскаленный пар.

Сверху устанавливают спускной клапан, который настраивают на необходимое давление. Поэтому излишки пара выходят в атмосферу. Остальной пар создает необходимое давление.

В обоих методах задействован один и тот же химический процесс. Под воздействием серной кислоты целлюлоза (C6H10O5)n впитывает воду H2O и превращается в глюкозу nC6H12O6, то есть смесь различных сахаров.

После очистки эту глюкозу используют не только для получения биотоплива, но и для производства:

  • питьевого и технического спирта;
  • сахара;
  • метанола.

Оба метода позволяют перерабатывать древесину любых пород, поэтому являются универсальными.

В качестве побочного продукта переработки опилок в спирт получают лигнин – вещество, склеивающее:

  • пеллеты;
  • брикеты.

Поэтому лигнин можно продавать предприятиям и предпринимателям, которые занимаются производством пеллет и брикетов из отходов древесины.

Еще один побочный продукт гидролиза – фурфурол. Это маслянистая жидкость, эффективный антисептик для обработки древесины.

Фурфурол также применяют для:

  • очистки нефти;
  • очистки растительного масла;
  • производства пластмасс;
  • создания противогрибковых лекарств.

В процессе обработки опилок кислотой выделяются ядовитые газы, поэтому:

  • все оборудование необходимо монтировать в проветриваемом цеху;
  • работники должны надевать защитные очки и респираторы.
Читать еще:  Как выбрать букет цветов для девушки?

Выход глюкозы по массе составляет 40–60 % от веса опилок, но с учетом большого количества воды и примесей вес продукта в несколько раз больше исходного веса сырья.

Лишняя вода будет удалена в процессе перегонки.

Кроме лигнина побочными продуктами обоих процессов являются:

  • алебастр;
  • скипидар,

которые можно продать, получив какую-то прибыль.

Очистка раствора глюкозы

Очистку проводят в несколько этапов:

  1. Механическая очистка с помощью сепаратора удаляет из раствора лигнин.
  2. Обработка меловым молоком нейтрализует кислоту.
  3. Отстаивание разделяет продукт на жидкий раствор глюкозы и карбонаты, которые затем используют для получения алебастра.

Вот здесь описан технологический цикл переработки древесины на гидролизном заводе в городе Тавда (Свердловская Область).

Домашний способ

Этот способ проще, но занимает в среднем 2 года. Опилки насыпают большой кучей и обильно поливают водой, после чего:

  • накрывают чем-нибудь;
  • оставляют преть.

Температура внутри кучи поднимается и начинается процесс гидролиза, в результате которого целлюлоза превращается в глюкозу, которую можно использовать для брожения.

Минус этого метода в том, что при низкой температуре активность процесса гидролиза снижается, а при отрицательной полностью прекращается.

Поэтому такой метод эффективен лишь в теплых регионах.

Кроме того, велика вероятность перерождения процесса гидролиза в гниение, из-за чего получится не глюкоза, а ил, а вся целлюлоза превратится в:

  • углекислый газ;
  • небольшое количество метана.

Иногда в домах строят установки, подобные промышленным. Их изготавливают из нержавеющей стали, которая без последствий выдерживает воздействие слабого раствора серной кислоты.

Нагревают содержимое таких аппаратов с помощью:

  • открытого огня (костер);
  • змеевика из нержавеющей стали с циркулирующим по нему раскаленным воздухом или паром.

Закачивая в емкость пар или воздух и отслеживая показания манометра, регулируют давление в емкости. Процесс гидролиза начинается при давлении в 5 атмосфер, но наиболее эффективно протекает при давлении 7–10 атмосфер.

Затем так же, как и при промышленном производстве:

  • очищают раствор от лигнина;
  • обрабатывают с помощью раствора мела.

После этого раствор глюкозы отстаивают и сбраживают с добавлением дрожжей.

Брожение и перегонка

Для брожения в раствор глюкозы добавляют обычные дрожжи, которые активизируют процесс брожения.

Эту технологию используют как на предприятиях, так и при получении спирта из опилок в домашних условиях.

Время брожения 5–15 дней, в зависимости от:

  • температуры воздуха;
  • породы древесины.

Процесс брожения контролируют по количеству образования пузырьков углекислого газа.

Во время брожения происходит такой химический процесс – глюкоза nC6H12O6 распадается на:

  • углекислый газ (2CO2);
  • спирт (2C2H5OH).

После окончания брожения материал подвергают перегонке – нагреву до температуры 70–80 градусов и охлаждению отходящего пара.

При такой температуре из раствора испаряются:

  • спирты;
  • эфиры,

а вода и водорастворимые примеси остаются.

  • охлаждения пара;
  • конденсации спирта

используют змеевик, погруженный в холодную воду или охлаждаемый холодным воздухом.

Для увеличения крепости готового продукта его перегоняют еще 2–4 раза, постепенно снижая температуру до значения 50–55 градусов.

Крепость полученного продукта определяют с помощью спиртометра, который оценивает удельную плотность вещества.

В качестве биотоплива можно использовать продукт перегонки с крепостью не менее 80 %. В менее крепком продукте слишком много воды, поэтому техника будет работать на нем неэффективно.

Хотя спирт, полученный из опилок, очень похож на самогон, его нельзя использовать для питья из-за большого содержания метанола, который является сильным ядом. Кроме того, большое количество сивушных масел портит вкус готового продукта.

Чтобы очистить от метанола, необходимо:

  • первую перегонку проводить при температуре 60 градусов;
  • слить первые 10 % полученного продукта.

После перегонки остаются:

  • тяжелые фракции скипидара;
  • дрожжевая масса, которую можно использовать как для сбраживания следующей партии глюкозы, так и для получения кормовых дрожжей.

Они более питательны и полезны, чем зерно любых злаковых культур, поэтому их охотно покупают фермерские хозяйства, разводящие крупный и мелкий скот.

Ответы на упражнения к теме 2

1. Реакции пропанола-2:

2.

3. В спиртах существует межмолекулярная водородная связь между атомами кислорода, несущими частичный отрицательный заряд – , и атомами водорода с зарядом + :

Водородная связь в спиртах обусловливает их высокие температуры кипения. В углеводородах нет водородной связи.

4. Схема превращения пропанола-1 в пропанол-2:

Выводы

Производство спирта из опилок – сложный процесс, который включает в себя массу операций.

Если есть дешевые или бесплатные опилки, то, заливая биотопливо в бак своего автомобиля, вы серьезно сэкономите, ведь его производство обходится заметно дешевле бензина.

Теперь вы знаете, как получить спирт из опилок, применяемый в качестве биотоплива и как это можно сделать в домашних условиях.

Кроме того, вы узнали о побочных продуктах, которые возникают в процессе переработки опилок в биотопливо. Эти продукты также можно продать, получив пусть и небольшую, но все же выгоду.

Благодаря этому бизнес по производству биотоплива из опилок становится весьма выгодным, особенно если использовать топливо для собственного транспорта и не платить акцизный сбор на продажу спирта.

Ссылка на основную публикацию
Статьи c упоминанием слов:
Adblock
detector